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Micron Document

<!DOCTYPE html>

</head>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>CL-20

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Hexanitroisowurtzitan</li>

<li>2,4,6,8,10,12-Hexanitrohexaazaisowurtzitan</li>

<li>Octahydro-1,3,4,7,8,10-hexanitro-5,2,6-(iminomethenimino)-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes Pulver<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">603-913-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>gut in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> (862 g·l<sup>−1</sup>) und <a href="Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a> (525 g·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>nahezu unlöslich in Wasser, <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a>, <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a><sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>CL-20</b>, auch als <b>Hexanitroisowurtzitan</b> bzw. <b>HNIW</b> bekannt, ist einer der stärksten bekannten chemischen <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoffe</a> und gehört zur Gruppe der <a href="Nitramine" title="Nitramine">Nitramine</a>. Die enorme Sprengkraft liegt sowohl an seiner hohen <a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a> als auch an der hohen inneren Spannung des Moleküls.

</p><p>Für eine kommerzielle Nutzung ist er wegen der aufwendigen <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> und der damit verbundenen hohen Produktionskosten bisher zu teuer.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Entdeckt wurde CL-20 1987 von Forschern der <i>Naval Air Warfare Center Weapons Division</i> in China Lake, <a href="Kalifornien" title="Kalifornien">Kalifornien</a>. Eigentlich wollten sie einen sehr starken <a href="Initialsprengstoff" title="Initialsprengstoff">Initialsprengstoff</a> herstellen, um eine kleinere Zündkapsel zu produzieren. Er ist der derzeit stärkste und sicherste Sprengstoff, der mit dieser Detonationsgeschwindigkeit existiert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Die Synthese von HNIW erfolgt in einer Dreistufenreaktion: Zuerst lässt man <a href="Benzylamin" title="Benzylamin">Benzylamin</a> (<b>1</b>) mit <a href="Glyoxal" title="Glyoxal">Glyoxal</a> (<b>2</b>) unter Säurekatalyse reagieren, wobei in einer <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> der Hexaazaisowurtzitan-Käfig aufgebaut wird: man erhält das Hexabenzylderivat (<b>3</b>). Im zweiten Schritt wird <b>3</b> einer <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a>-katalysierten <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> in Anwesenheit von <a href="Acetanhydrid" class="mw-redirect" title="Acetanhydrid">Acetanhydrid</a> unterworfen: Vier der sechs Benzylgruppen werden zu <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> reduziert, an ihre Stelle treten <a href="Acetyl" class="mw-redirect" title="Acetyl">Acetylgruppen</a>. (Das zugesetzte <a href="Brombenzol" title="Brombenzol">Brombenzol</a> dient dazu, stetig geringe Mengen katalytisch wirkende <a href="Bromwasserstoffs%C3%A4ure" title="Bromwasserstoffsäure">Bromwasserstoffsäure</a> freizusetzen). Man erhält <b>4</b>, das dann stufenweise zuerst mit <a href="Nitrosyltetrafluoroborat" title="Nitrosyltetrafluoroborat">Nitrosyltetrafluoroborat</a> (NO<sup>+</sup>BF<sub>4</sub><sup>−</sup>), dann mit <a href="Nitronium" class="mw-redirect" title="Nitronium">Nitroniumtetrafluoroborat</a> (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>BF<sub>4</sub><sup>−</sup>) zu HNIW (<b>5</b>) <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">nitriert</a> wird. In neueren Patenten wird behauptet, die Nitrierung auch mit viel billigerer <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpeter-</a> oder <a href="Nitriers%C3%A4ure" title="Nitriersäure">Nitriersäure</a> durchführen zu können.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Es existieren von CL-20 bzw. HNIW fünf <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Polymorphe</a>: α-HNIW, β-HNIW, γ-HNIW, ε-HNIW und ζ-HNIW. Dabei ist ε-HNIW dasjenige Polymorph mit der höchsten Kristalldichte und Stabilität.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Als Sprengstoff ist CL-20 etwa 14 % stärker als <a href="Oktogen" title="Oktogen">Oktogen</a>, seine <a href="Detonationsgeschwindigkeit" title="Detonationsgeschwindigkeit">Detonationsgeschwindigkeit</a> liegt theoretisch bei 9455 m/s<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Damit ist der Stoff den brisantesten Mischungen aus <a href="Tetranitromethan" title="Tetranitromethan">Tetranitromethan</a> und <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> (Detonationsgeschwindigkeiten: 9–10 km/s) mit kleinerer Dichte nicht überlegen, die in Durchschlags-, Stauchung- und Bleiblockversuchen beträchtlich mehr Energie freisetzen als Oktogen. Seine Sprengkraft beträgt 1,9 <a href="TNT-%C3%84quivalent" title="TNT-Äquivalent">TNT-Äquivalente</a> (Sprengkraft im Verhältnis zur Sprengkraft von <a href="Trinitrotoluol" title="Trinitrotoluol">TNT</a>). Die Verbindung ist mit einer Schlagenergie von 4 Nm <a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">schlagempfindlich</a> sowie mit einer Reibkraft von 48 N <a href="Reibempfindlichkeit" title="Reibempfindlichkeit">reibempfindlich</a>.<sup id="cite_ref-Explosivstoffe2_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die thermische Stabilität sowie der <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> von CL-20 sind deutlich geringer als die von Oktogen. Die Verpuffungstemperatur liegt bei 220 °C.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-03881"><i>CL-20</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Marguerita Duchoslav, Johannes Priller: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20121128111155/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/sprengstoffe/sprengstoffe.htm"><i>Sprengstoffe – Konstruktion und Destruktion.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 28. November 2012 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), Vortrag ab WS2006/2007, Didaktik der Chemie, Universität Bayreuth (Stand 20. September 2010), abgerufen am 25. Dezember 2011.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/38833">2,4,6,8,10,12-HEXANITROHEXAAZA ISOWURTZITANE</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">T. P. Russell, P. J. Miller, G. J. Piermarini, S. Block: <i>Pressure/temperature phase diagram of hexanitrohexaazaisowurtzitane.</i> In: <i><a href="J._Phys._Chem." class="mw-redirect" title="J. Phys. Chem.">J. Phys. Chem.</a></i> 97, 1993, S. 1993–1997, <a href="https://doi.org/10.1021/j100111a043" class="extiw external" title="doi:10.1021/j100111a043">doi:10.1021/j100111a043</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Niko Fischer, Dennis Fischer, <a href="Thomas_M._Klap%C3%B6tke" title="Thomas M. Klapötke">Thomas M. Klapötke</a>, Davin G. Piercey, Jörg Stierstorfer: <cite style="font-style:italic">Pushing the limits of energetic materials – the synthesis and characterization of dihydroxylammonium 5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Materials Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>22</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>38</span>, 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20418</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c2jm33646d">10.1039/c2jm33646d</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:CL-20&rft.atitle=Pushing+the+limits+of+energetic+materials+-+the+synthesis+and+characterization+of+dihydroxylammonium+5%2C5%E2%80%B2-bistetrazole-1%2C1%E2%80%B2-diolate&rft.au=Niko+Fischer%2C+Dennis+Fischer%2C+Thomas+M.+Klap%C3%B6tke%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.1039%2Fc2jm33646d&rft.genre=journal&rft.issue=38&rft.jtitle=Journal+of+Materials+Chemistry&rft.pages=20418&rft.volume=22" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Explosivstoffe2-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Explosivstoffe2_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: <i>Explosivstoffe.</i> 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas Enke: <i>Grundlagen der Waffen- und Munitionstechnik,</i> 2., aktualisierte Auflage. Walhalla Fachverlag, Regensburg 2021, <a href="https://doi.org/10.5771/9783802947780" class="extiw external" title="doi:10.5771/9783802947780">doi:10.5771/9783802947780</a>, S. 103.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>A. T. Nielsen u. a.: <i>Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines.</i> In: <i><a href="Tetrahedron" title="Tetrahedron">Tetrahedron</a>.</i> 54 (39), 1998, S. 11793–11812. <a href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)83040-8" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0040-4020(98)83040-8">doi:10.1016/S0040-4020(98)83040-8</a>.</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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